Conţinut
- TL; DR (Prea lung; nu a citit)
- Tipuri de izomeri
- Faceți cunoștință cu Alkanes
- Numărarea izomerilor
- Alkanes instabile
Izomerii sunt compuși identici în formulă, dar diferiți în structură sau aranjament spațial. Ele apar în întreaga natură, dar prezintă un interes special pentru chimia organică - studiul compușilor de carbon - din cauza varietății uriașe de molecule organice importante din punct de vedere economic. Oamenii de știință au încercat să obțină matematic numărul izomerilor moleculelor organice cu lanț drept, numiți alcani, dar nu au descoperit nicio relație simplă între numărul izomerilor și conținutul de carbon. Cu toate acestea, programele de calculator care descompun structuri alcane în fragmente gestionabile dau rezultate bune.
TL; DR (Prea lung; nu a citit)
Este imposibil din punct de vedere matematic să calculeze numărul izomerilor alcanilor, dar programele de calculator folosesc un algoritm pentru a-l rezolva.
Tipuri de izomeri
Cele două tipuri de izomeri sunt structurale și optice. Izomerii structurali au diferite aranjamente de atomi sau mici grupuri de atomi, numite grupe funcționale. Acești izomeri rezultă din diferențele dintre ramurile moleculelor de aranjare a ramurilor grupurilor funcționale. Izomerii optici sau stereoizomerii sunt identici structural, dar pozițiile geometrice ale atomilor și grupurilor lor funcționale sunt diferite. Exemple de izomeri optici includ imagini în oglindă și molecule care se răsucesc în direcții opuse.
Faceți cunoștință cu Alkanes
Alcanii sunt lanțuri de atomi de carbon (C) și hidrogen (H). Pentru fiecare n atomi de carbon există (2n + 2) atomi de hidrogen. Alcanele provin în principal din gaze naturale și petrol brut. Carbonul din alcani formează lanțuri care leagă carbonul la alți patru atomi prin legături C-C sau C-H. Alcani drepti (aciclici) nu formeaza structuri inelare. Cel mai simplu alcan este metanul (CH4). Alcani cu patru sau mai mulți atomi de carbon pot forma izomeri structurali, iar cei cu șapte sau mai mulți atomi de carbon pot forma, de asemenea, izomeri optici. Unii izomeri sunt „steril nefavorabili”, ceea ce înseamnă că este puțin probabil să se formeze, deoarece necesită energie suplimentară pentru a rămâne stabilă.
Numărarea izomerilor
Robert Paton și Jonathan Goodman de la Universitatea din Cambridge oferă o aplicație gratuită, numită IsoCount, care calculează numărul de izomeri structurali și optici pentru orice alcan aciclic.Pur și simplu introduceți numărul de atomi de carbon în alcan și programul calculează numărul izomerilor structurali și optici, remarcând câte sunt steril nefavorabile. Programul folosește un algoritm care examinează iterativ o porțiune a alcanului pentru a obține numărul izomerilor. De exemplu, dacă introduceți șapte, programul raportează că alcanul C7H16 are nouă izomeri structurali și doi optici.
Alkanes instabile
Alcanele cu 16 sau 17 atomi de carbon nu sunt compuși stabili și se disociază rapid la temperaturile camerei. C17 nu există deloc și C16 se poate forma pe scurt doar la temperaturi foarte scăzute. Unii alcani cu lanț mai lung sunt, de asemenea, instabili. Programul IsoCount conține fragmente de carbon instabile atunci când raportează rezultatele sale. Numărul izomerilor crește rapid odată cu creșterea numărului de carbuni din alcan. Autorii IsoCount estimează că izomerii unui alcan cu 167 de carboni depășesc toate particulele din univers.