Conţinut
- TL; DR (Prea lung; nu a citit)
- Motivul principal pentru solubilitate scăzută
- Legătură de hidrogen
- ionizare
- Căldura crește solubilitatea
- Creșterea solubilității
- Acid benzoic și alți solvenți
Benzenul, C6H6, este un hidrocarbură găsit în țiței și o componentă majoră a benzinei. Este folosit pentru a fabrica fibre sintetice, detergenți și chiar medicamente. Puteți obține acid benzoic, structură chimică C6H5COOH, din benzen prin unirea moleculei de benzen insolubile în apă cu o grupă de acid carboxilic, (-COOH). Aceasta produce o pulbere albă solubilă în apă, cu miros plăcut, care este folosită pentru arome și parfumuri. Formarea acidului benzoic are legătură cu „ionizabilitatea”. Apa se poate atașa la acidul benzoic prin legarea de hidrogen. Dincolo de asta, moleculele de apă pot stabiliza formarea ionului „benozat”.
TL; DR (Prea lung; nu a citit)
Acidul benzoic are o solubilitate scăzută în apa la temperatura camerei, deoarece cea mai mare parte a moleculei este non-polară. La temperaturi mai ridicate, solubilitatea crește.
Motivul principal pentru solubilitate scăzută
Motivul principal pentru care acidul benzoic se dizolvă doar ușor în apa rece este acela că, chiar dacă grupa acidului carboxilic este polar, cea mai mare parte a moleculei de acid benzoic este nepolară (apa este polară). Numai grupul carboxilic este polar. În plus, nu există structuri interne de stabilizare care să favorizeze carboxilatul, -COO (-), peste acidul carboxilic, -COOH.
Legătură de hidrogen
Când nu este în prezența apei, două molecule de acid benzoic pot forma ceea ce se numește dimer. În acest caz, o moleculă de hidrogen se leagă la a doua moleculă.
În prezența apei, deși scurtă de ionizare, apa poate lega hidrogenul la acidul benzoic. Prin urmare:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
O astfel de specie legată de hidrogen poate merge până la punctul de ionizare.
ionizare
Dincolo de formarea legăturilor de hidrogen, ionizarea completă poate avea loc dacă există un agent cauzativ care să forțeze acest lucru. Bazele pot forța ionizarea, dar într-un grad limitat, apa produce ionizare, conform următoarei ecuații de reacție:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ionizarea garantează solubilitatea în apă, deoarece apa este un solvent polar.
Căldura crește solubilitatea
Adăugarea de căldură crește mult solubilitatea, deoarece o parte din energia crescută întinde suficient legăturile de hidrogen, astfel încât are loc ionizarea. Ionii sunt prin definiție polari, astfel încât truismul general, ca și cum se dizolvă, indică ionii apoi se vor dizolva în apă.
Creșterea solubilității
Pe lângă schimbările de temperatură, există și alte modalități de a crește sau de a reduce solubilitatea în apă a acidului benzoic. Adăugarea unui acid puternic scade ionizarea prin efectul „ion comun”. Creșterea pH-ului crește ionizarea acidului benzoic, ducând probabil la reacție.
Acid benzoic și alți solvenți
Deși solubilitatea sa în apă este scăzută, acidul benzoic este solubil în alți solvenți. Unele dintre cifrele de solubilitate mai mari prevăzute pentru solvenții comuni includ 3,85 M pentru hexan și 9,74M pentru acetat de etil.